Toy Story: Obstacles and Adventures presenta seis cajas de cartas, cada una representando una película diferente de la propiedad atesorada. A medida que se desbloquea cada cuadro, el contenido de la película o cortometraje asociado se introduce en el juego, agregando personajes queridos como Hamm y Mr. Pricklepants a la mezcla, así como obstáculos y antagonistas para la batalla, incluidos Sid, Prospector Pete y muchos más.